Latem 2017 roku zawodnik doznał urazu nadgarstka, który wymagał leczenia operacyjnego, a następnie półrocznej przerwy w grze. Zgodnie z draftem na sezon 2017/2018 został ponownie przydzielony do ekipy Currie. Tuż przed końcem 2017 roku Gray podpisał nowy kontrakt z Glasgow Warriors, który miał obowiązywać do 2020 roku. Przed ogłoszeniem tego posunięcia w mediach spekulowano na temat ewentualnych przenosin Szkota do jednego z angielskich klubów; najczęściej jako potencjalny kierunek wskazywano Bristol Rugby. Sam zawodnik przyznał przy tym, że choć zainteresowanie ze strony innych drużyn istniało, to jednak Bristol nie był jedną z nich.
W kwietniu 2019 roku rozegrał swój 100. mecz w barwach Warriors (we wszystkich rozgrywkach). W sezonie 2018/2019 Gray wraz z zespołem z Glasgow po raz trzeci w historii dotarł do finału ligi Pro14, jednak tym razem lepsi, w stosunku 18:15, okazali się być obrońcy tytułu – Leinster Rugby.