Gdy w 1311 roku litewski wódz Witenes najechał i złupił Warmię, to samego Braniewa nie odważył się zaatakować. Również w 1414 roku wojska polskie pod dowództwem Władysława II Jagiełły podczas polsko-krzyżackiej wojny głodowej ominęły miasto, nie podejmując ataku. W 1455 roku nieudane oblężenie starego miasta przeprowadzili Krzyżacy, a z kolei w 1461 roku mieszczanie obronili się przed nocnym atakiem polskich wojsk zaciężnych, prowadzanych przez Jana Skalskiego. Najdłuższe oblężenie Braniewa miało miejsce w 1520 roku podczas ostatniej wojny polsko–krzyżackiej. Dopiero po trzymiesięcznym oblężeniu zostało zajęte przez Krzyżaków dowodzonych przez samego wielkiego mistrza Albrechta Hohenzollerna w Nowy Rok 1520 roku. Podczas okupacji szwedzkiej w latach 1626–1635 Szwedzi na przedpolach miasta, pod nadzorem marszałka Wrangla, wybudowali nowożytne fortyfikacje bastionowe. Umocnienia te przebudowano w latach 1655–1663, podczas kolejnej okupacji Braniewa, tym razem przez Brandenburczyków, co wiązało się ze spadkiem znaczenia pierwotnych obwarowań. Od XVII wieku średniowieczne mury miejskie przestawały pełnić funkcję obronną i zaczęto je obudowywać budami i kramami.