W latach 1928–1933 Settle służył jako pilot instruktor w Leykhorst. Settle miał okazję przetestować nowe typy sterowców, które były do dyspozycji oddziału. W październiku 1928 roku Settle odbył lot transatlantycki jako obserwator na pokładzie najnowszego niemieckiego „Graf Zeppelin”. W 1929 roku został oddelegowany do fabryki samolotów, w której zbudowano sterowiec USS Akron. Latem 1931 roku jako pierwszy asystent kapitana Los Angeles uczestniczył w testach „lotów pasażerskich” – grupy sterowców i wodnosamolotów. W 1931 roku Settle został dowódcą eksperymentalnego sterowca K-1 – pierwszego statku powietrznego, który używał paliwa gazowego.
Rekordy mały|Century of Progress – przygotowanie do pierwszego, nieudanego lotu Przez lata służby w oddziale lotniczym Settle wykonał ponad 100 lotów na balonach wolnych. W 1929 roku załoga Settle i Wilfred Bushnell startując w Pittsburgh, ustanowiła rekord świata w długości lotu (153,7 km) i czasu lotu (43 godziny) dla balonów lekkich. W 1932 roku Settle i Bushnell wzięli udział w zawodach o Puchar Gordona Bennetta, które rozpoczęły się 25 września w Bazylei. Faworytami wyścigu byli amerykański Ward Van Оrman i belgijski Ernest Demuyter – ale Amerykanie lepiej wykorzystali wiedzę meteorologiczną.