Służba w marynarce wojennej mały|Settle(pośrodku, bez hełmu) na mostku Portlanda. Październik 1944 r. Na krótko przed lotem Centaury of Progress trzydziestoośmioletni Settle przeniósł się z lotnictwa do marynarki wojennej USA. W 1938 roku został awansowany przez prezydenta Roosevelta do stopnia komandora.
W latach 1939–1941 Settle przeszedł szkolenie w wojenno-morskim kolegium w Niuport, a następnie rozpoczął służbę w United States Pacific FletGenerous, Sweet Pea.. s. 135.. 3 lutego 1944 roku Settle został dowódcą USS Portland, który w tym czasie stacjonował na EnewetakGenerous Sweet Pea.. s. 134. Według wspomnień kolegów Settle okazał się kontynuatorem starych morskich tradycji w relacjach z przełożonymi i podwładnymi i szybko zdobył uznanie załogi.
W kwietniu 1944 roku krążownik zabezpieczał lądowanie wojsk w HollandiiGenerous, Sweet Pea.. s. 138-139, a we wrześniu 1944 roku, wspiera desant podczas bitwy pod Peleliu, ostrzeliwując Japończyków bezpośrednim ogniem z działka przeciwlotniczegoGenerous, Sweet Pea.. s. 146–148. 24 października 1944 roku krążownik, jako część oddziału admirała Oldendorfa, zajął pozycje w północnej części Cieśniny Surigao, aby przechwycić japoński konwój admirała Nishimury.