Po pewnym czasie Brunelleschi jednym stuknięciem w marmur wbił jajko pionowo, czym wygrał zakład.
Drzwi do baptysterium i wczesna twórczość W 1401 roku Brunelleschi brał udział w konkursie na płaskorzeźbione drzwi do baptysterium florenckiego, które miały być drugimi drzwiami do tego budynku (pierwsze wykonał w XIV wieku Andrea Pisano). Brunelleschi przegrał rywalizację z Lorenzem Ghiberti i wkrótce potem miał podobno wyjechać wraz z Donatellem do Rzymu. W 1404 roku został przyjęty do florenckiego cechu złotników.
Poza udziałem w konkursie na drzwi baptysterium, działalność Brunelleschiego sprzed 1420 roku nie jest dobrze znana. Prawdopodobnie jednym z jego wcześniejszych dzieł był Palazzo Busini (Bardi) we Florencji, będący dziełem przejściowym, łączącym w sobie elementy średniowieczne z renesansowymi. Fasada w swoim charakterze jest jeszcze średniowieczna, dziedziniec natomiast otoczony jest przez arkadową loggię z wysmukłymi kolumnami, z zaczerpniętymi z antyku entasis.
Przypuszcza się, że Brunelleschi wykreślił perspektywę linearną na fresku Masaccia z kościoła Santa Maria Novella we Florencji z ok. 1425 roku.