W następnych latach występował na Broadwayu w roli Larry’ego w komedii Może we wtorek (Maybe Tuesday, 1958), jako Sonny w spektaklu Nocne życie (Night Life, 1962) i w roli szejka Orsini w musicalu Budda Schulberga Co sprawia, że Sammy biega? (What Makes Sammy Run?, 1964) u boku Roberta Aldy. W 1960 grał Trottera, sierżanta policji w produkcji off-broadwayowskiej Pułapka na myszy Agathy Christie. Dzięki przychylnym recenzjom krytyków teatralnych trafił do filmu i telewizji.
Na dużym ekranie po raz pierwszy pojawił się w roli Ala Riccardo w biograficznym dramacie gangsterskim Pretty Boy Floyd (1960) z Johnem Ericsonem i Peterem Falkiem. W latach 1964–1966 występował jako John Barnes w gotyckiej operze mydlanej CBS The Edge of Night. Przełomową rolą był zarozumiały adwokat Tony Petrocelli, wykształcony na Harvardzie, w dramacie sądowym Sidneya J. Furiego The Lawyer (1969).
W 1971 Richard C. Sarafian powierzył mu główną rolę w swoim filmie Znikający punkt, który przyniósł mu uznanie krytyków (zwłaszcza w Europie) i status gwiazdy. W następnych latach wystąpił w kilku mniej lub bardziej znanych produkcjach filmowych i telewizyjnych.