W zimie 1945 roku, krótko po wkroczeniu Armii Radzieckiej do Zakopanego, powołano tam ekspozyturę Związku Artystów Plastyków oraz zorganizowano wystawę, w której Sokołowski wziął udział. Prezentował m.in. „Portret dr Piotrowskiej” oraz cykl pejzaży tatrzańskich, które zrobiły silne wrażenie na publiczności, znającej artystę głównie z malarstwa dekoracyjnego. W swoich obrazach Sokołowski stworzył malarski poemat, odzwierciedlający piękno rodzimej ziemi, a jako portrecista ukazał wrażliwość i głębię w przedstawieniu człowieka, czego przykładem był subtelny wizerunek dr Piotrowskiej.
W okresie okupacji powstały także inne znaczące portrety artysty, m.in. „Portret żony” i „Portret ojca” (1941) oraz „Hania”. Po wojnie Sokołowski powracał do portretu w momentach osobistego liryzmu lub gdy chciał szybko uchwycić inspirujący motyw, czego przykładem były „Portret Marysi” (1947), „Akt z kwiatami” (1947) czy szkice portretowe syna (1946).