W komediodramacie romantycznym Marthy Coolidge Angie (1994) wcieliła się w pracowniczkę biurową, która mieszka w dzielnicy Bensonhurst na Brooklynie i marzy o lepszym życiu. Film otrzymał mieszane recenzje od krytyków i był komercyjną porażką. Rola bezsennej pisarki Julii Mann komedii romantycznej Rona Underwooda Miłosne wybory (Speechless, 1994) z Michaelem Keatonem przyniosła jej nominację do Złotego Globu dla najlepszej aktorki w filmie komediowym lub musicalu. Wystąpiła w roli głównej w wyreżyserowanym przez jej ówczesnego męża Renny’ego Harlina filmie przygodowym Wyspa piratów (Cutthroat Island, 1995), który według Księgi rekordów Guinnessa okazał się największą klapą finansową w historii kina. Wystąpiła jako Eleanor Little w dobrze przyjętej komedii rodzinnej Stuart Malutki (1999) oraz jej kontynuacjach – Stuart Malutki 2 (2002) i Stuart Malutki 3: Trochę natury (2005). W sitcomie ABC The Geena Davis Show (2000–2001) występowała jako Teddie Cochran.