Od zachodu ulicę zamykała Brama Wysoka (nr 1 Hoge Thor na planie z 1635 roku) i od wschodu Brama Młyńska (nr 6 Mühlen Thor). W szerszej perspektywie ulica Długa to element głównego szlaku komunikacyjnego łączącego Malbork i Elbląg z Królewcem.
Podczas II wojny światowej, w okresie luty–marzec 1945 roku, front Armii Czerwonej przechodzi przez Braniewo. Wskutek bombardowań lotnictwa oraz ostrzału artyleryjskiego znaczna część historycznej zabudowy ulicy uległa zniszczeniu. Po wojnie ruiny wielu budynków rozebrano (m.in. budynek ratusza), w ich miejscu powstały nowe bloki mieszkalne socjalistyczne zabudowy, obiekty handlowe, a w części nadal pozostają puste miejsca.
W 1973, w ramach przygotowań do obchodów Roku Kopernikańskiego, przy tej ulicy wykonano jedną z kompozycji plastycznych, mających uwiecznić tamto wydarzenie. Na placu pomiędzy Zespołem Szkół Zawodowych a chodnikiem zbudowano model Układu Słonecznego o średnicy ok. 22 metrów. Na trawniku wytyczono okręgi symbolizujące orbity planet, na których umieszczono różnej wielkości kule, przedstawiające słońce i planety Układu Słonecznego. Instalacja, która była wówczas jedną z wielu wykonanych doraźnie prac, oparła się próbie czasu i wpisała się na trwałe w krajobraz miastaNa szlaku Kopernika. Braniewo [w:] Warmia i Mazury. Miesięcznik kulturalny, 1973.02 nr 2, s.