W 1987 w duecie z Jennifer Warnes wykonał przebój „(I've Had) The Time of My Life”, który znalazł się na ścieżce dźwiękowej filmu reżyserii Emile Ardolino pt. Dirty Dancing i stał się popularny na całym świecie. Piosenka zajęła wysokie miejsca na listach przebojów w Stanach Zjednoczonych, Kanadzie i Wielkiej Brytanii oraz zdobyła nagrodę Grammy 1988 w kategorii Best Pop Performance by a Duo or Group with Vocals i Oscara 1988 w kategorii Najlepsza piosenka dla kompozytorów.
Inne popularne utwory Medleya to: „Most of All You”, użyty w motywie końcowym filmu reżyserii Davida S. Warda pt. Pierwsza liga, „Friday Night’s A Great Night For Football” z filmu reżyserii Tony’ego Scotta pt. Ostatni skaut oraz jako utwór tematyczny do spin-offu sitcomu Growing Pains – Just The Ten of Us. Współpracował także z Giorgio Moroderem, z którym w 1988 roku nagrał utwór pt. „He Ain’t Heavy, That’s My Brother”, który stał się hitem w Wielkiej Brytanii, do którego nagrał wideo oraz który został wykorzystany jako motyw końcowy filmu reżyserii Petera MacDonalda pt. Rambo IIIRambo III – Giorgio Moroder .