Po zwolnieniu z wojska w 1945 podjął studia z historii najnowszej w New College w Oksfordzie, zyskując bardzo dobrą opinię. W 1948 wygrał University Gladstone Memorial Prize. Po studiach zaczął pracę jako redaktor w konserwatywnym periodyku „National Review”, który krótko wcześniej został kupiony przez jego ojca. Z czasem przejął też większość obowiązków administracyjnych ojca, który był formalnie redaktorem naczelnym. W 1950 czasopismo zmieniło nazwę na „National and English Review”, a po przejściu ojca na emeryturę w 1954 Grigg został szefem redakcji gazety. W międzyczasie bez powodzenia startował w 1951 i 1955 do Izby Gmin jako kandydat konserwatystów w okręgu Oldham West.
Po śmierci ojca i odziedziczeniu tytułu lordowskiego w 1955 utracił możliwość kandydowania do Izby Gmin, niemniej odmawiał stawiennictwa w Izbie Lordów i ostatecznie nie objął przynależnego mu miejsca. Przepowiadał, że jeśli nie dojdzie do reformy Izby, konieczne będzie jej zlikwidowanie. Grigg postulował, by otrzymanie dziedzicznej godności lorda nie wiązało się automatycznie z przyznaniem miejsca w Izbie Lordów i by chociaż część miejsc obsadzać w drodze wyborów albo nominacji.