Twórczość Jeszcze jako student tworzył instalacje. Porzucił jednak to medium, by wkrótce całkowicie zwrócić się ku malarstwu sztalugowemu. Debiutował serią wielkoformatowych obrazów figuratywnych przedstawiających ludzkie sylwetki, co charakterystyczne zawsze pozbawionych głów. Celem Roszkowskiego nie było oddanie fizycznego podobieństwa, lecz przedstawienie kondycji człowieka w możliwie uniwersalnym i ponadczasowym wymiarze. Prace te były prezentowane na najważniejszych krajowych ekspozycjach tego czasu, wystawiane były również na zagranicznych ekspozycjach w Nowym Jorku i Berlinie, gdzie zwróciły uwagę tamtejszej krytyki. Artysta wyszedł od przedstawień ludzkiego ciała, jednak splątane kończyny i wygięte torsy wkrótce przerodziły się w elementy prac pejzażowych. Artysta niemalże nigdy nie maluje w plenerze, a w pracowni – pod wpływem emocji i intymnych doświadczeń (realizacje takie jak „Pejzaż Polski”, 1988, czy prace z cyklu „Sto metrów do Styksu”, 1988). Pejzaże powstałe pod koniec lat 80. zapowiadały jego przyszłą predylekcję ku sztuce abstrakcyjnej, niezwykle ekspresyjnej, ale także wywodzącej się z estetycznej tradycji koloryzmu. Malarstwo Roszkowskiego odznacza się bogatą fakturą, tworzoną poprzez nawarstwianie farby w finezyjnych układach, która nakładana jest własnoręcznie spreparowanymi narzędziami.