Wainwright był przetrzymywany w obozach jenieckich na północnym Luzonie, Formozie i Liaoyuan w Chinach aż do wyzwolenia przez Armię Czerwoną w sierpniu 1945 r.
Był najwyższym rangą amerykańskim jeńcem wojennym wziętym do niewoli w czasie wojny na Pacyfiku i pomimo swojej rangi jego traktowanie przez Japończyków nie było lepsze niż większości jego ludzi. Kiedy spotkał się z gen. MacArthurem w sierpniu 1945 r., krótko po wyzwoleniu, ukazał mu się wychudzony i niedożywiony przez trzy lata znęcania się nad nim w niewoli. Po tym, jak 2 września był świadkiem japońskiej kapitulacji na pokładzie USS Missouri wraz z brytyjskim generałem Arthurem Percivalem, również byłym jeńcem, powrócił na Filipiny, by odebrać kapitulację miejscowego dowódcy japońskiego, gen. Tomoyuki Yamashity.
Nazwany przez swoich ludzi „walczącym” generałem, który był skłonny zejść do okopów razem z szeregowcami, Wainwright zdobył szacunek wszystkich jeńców przetrzymywanych razem z nim. Dręczył się decyzją o poddaniu Corregidoru przez cały okres niewoli, czując, że zawiódł swój kraj. Po wyzwoleniu pierwsze pytanie, jakie zadał, brzmiało: co myślą o nim Amerykanie?