Od 1 listopada 1918 w odrodzonym Wojsku Polskim, brał udział w rozbrajaniu Niemców i Austriaków w Będzinie. Następnie wcielony do 11 pułku piechoty Ziemi Będzińskiej. Uczestnik wojny polsko-bolszewickiej. W toku działań wojennych awansowany do stopnia kaprala. W dniu 31 lipca 1920 sekcja pod jego dowództwem odparła w rejonie wsi Ugły kilkukrotne ataki radzieckiej jazdy, co uniemożliwiło bolszewikom zajście polskich pozycji od tyłu. Za wykazaną podczas tej akcji odwagę odznaczony został Krzyżem Srebrnym Orderu Virtuti Militari. Nadanie to zostało następnie potwierdzone dekretem Wodza Naczelnego marszałka Józefa Piłsudskiego L.2648 z 28 lutego 1921 roku (opublikowanym w Dzienniku Personalnym Ministerstwa Spraw Wojskowych Nr 11 z dnia 19 marca 1921 r.).
Zdemobilizowany w 1921, zaczął gospodarować na ponad pięciohektarowym gospodarstwie rolnym otrzymanym w wyniku reformy. Na mocy zarządzenia z dnia 18 października 1932, podpisanego przez Prezydenta Rzeczypospolitej Ignacego Mościckiego, nadano Kazimierzowi Kupiszewskiemu Krzyż Niepodległości – za pracę w dziele odzyskania niepodległości.