Droga do kariery Pozostając w Anglii, Choo otworzył swój pierwszy sklep w Hackney w 1986 roku w starym budynku szpitala. Tworzenie renomy Choo nie trwało długo. W ciągu dwóch lat od otwarcia sklepu buty Choo znalazły się na stronie magazynu Vogue. Wkrótce Choo stał się ulubieńcem świata celebrytów, w szczególności księżnej Diany, która nosiła niemal tylko buty Jimmy’ego Choo. Jednak to jego relacje z Vogue okazały się kluczowe w rozwoju marki Choo. Pomimo wzrostu popularności jego działalność była niewielka, produkując zaledwie 20 ręcznie robionych par butów tygodniowo. Tamara Yeardye Mellon, redaktorka akcesoriów w Vogue, która często zatrudniała Choo do robienia butów na sesje mody, wyczuwała w kreacjach Choo większy potencjał. Zaproponowała mu współpracę w celu stworzenia linii obuwia. Choo i Mellon szybko rozwinęli działalność, koncentrując się na tworzeniu obuwia wysokiej klasy, ale nie polegając już na idei, że każda para musi być wykonana przez samego Choo. W 1996 r. założyli firmę Jimmy Choo Ltd. Zawarli umowy z włoskimi fabrykami i otworzyli swój pierwszy butik w Londynie. Pod koniec lat 90.