Ponadto, najwyższą zjadliwość wykazują te organizmy, które w największym stopniu są zdolne do demetylacji pisatyny.
Biosynteza Pisatyna biosyntezowana jest z L-fenyloalaniny, z której poprzez deaminację powstaje (E)-cynamonian, który następnie ulega hydroksylowaniu do 4-kumaranu. Po przyłączeniu koenzymu A, powstaniu 4-kumarylo-CoA i przy udziale trzech cząsteczek malonylo-CoA, możliwa jest cyklizacja z utworzeniem pierścienia fenolowego. Poprzez izomeryzację, hydroksylowanie i przegrupowanie grupy fenolowej, powstaje 2,4′,7-trihydroksyizoflawonon, który następnie poprzez dehydratację i metylowanie przekształcany jest w formononetynę. W wyniku hydroksylowania tej cząsteczki powstaje kalikozyna, po czym utworzony zostaje pierścień dioksolanowy. Następnie poprzez hydroksylowanie i izomeryzację tworzy się (−)-soferol, by w wyniku redukcji grupy karbonylowej do grupy hydroksylowej i dehydratacji przekształcić się w (+)-maakiainę, która ulega przegrupowaniu i hydroksylowaniu do (+)-6a-hydroksymaakiainy. Ostatnim etapem jest metylowanie, w wyniku czego powstaje (+)-pisatyna.
Przypisy
Kategoria:Benzodioksole