W 1917 r. Hart skontaktował się z dr. Joshuą Allenem Gilbertem z University of Oregon i poprosił o zabieg chirurgiczny w celu wyeliminowania menstruacji i możliwości zajścia w ciążę. Przedstawił także Gilbertowi eugeniczny argument, że osoba z „nienormalną inwersją” powinna zostać wysterylizowana. Gilbert początkowo był niechętny, ale zaakceptował fakt, że Hart był „wyjątkowo inteligentny i nie chory psychicznie, lecz dotknięty tajemniczym zaburzeniem, na które ja [Gilbert] nie mam wytłumaczenia”. Zaakceptował to, że Hart widzi siebie jedynie jako mężczyzna, który opisał siebie, używając zwrotów obejmujących „innych towarzyszy i ja” i pytając „co może zrobić człowiek?” Gilbert napisał, w dokumentacjach, opublikowanych w Journal of Nervous and Mental Disorders w 1920 r., że „z socjologicznego i psychologicznego punktu widzenia ona [Hart] jest mężczyzną” i że życie w ten sposób było jedyną szansą Harta na szczęśliwe istnienie, „najlepiej, jak można to zrobić.” Dodał: „Niech ten, kto znajdzie w sobie tendencję do krytykowania, zaproponuje jakąś konstruktywną metodę radzenia sobie z tym problemem. O nie chce trudności.