W latach 1911–1912 pracował na stanowisku architekta pod kierownictwem Hansa Rossa, architekta BDA w Neumünster-Kiel, od 1913 przez rok pracował pod kierunkiem Henry'ego Grella, architekta BDA w Hamburgu. W 1912 Rosenbauer został laureatem konkursu Stowarzyszenia Werdandi, jego projekty domów były prezentowane na Międzynarodowej Wystawie Budownictwa w 1913 w Lipsku. Podczas pierwszej wojny światowej walczył w stopniu porucznika.
W latach 1919–1923 Rosenbauer był kierownikiem studia w Peter Behrens w Neubabelsberg i szefem biur budowlanych w Wiedniu, Monachium i Oberhausen. Odpowiadał za projekt Othmarschen Deutsche Werft w Hamburgu, projekt budynku administracji technicznej Hoechst AG we Frankfurcie nad Menem, konstrukcję budynku administracji Huty Rombacher w Oberhausen i budowy obiektów na targach budownictwa w Monachium.
W 1922 Gregor Rosenbauer został asystentem Petera Behrensa na Akademii Sztuk Pięknych w Wiedniu, gdzie w latach 1922-1923 zajmował stanowisko wykładowcy.