Obsada Taylor Swift Andrea Swift, matka Scott Swift, ojciec Abigail Anderson Lucier, znajoma Tree Paine, publicysta Robert G. Allen, menadżer Joe Alwyn, aktor Jack Antonoff, producent muzyczny Joel Little, producent muzyczny Max Martin, producent muzyczny Dave Meyers, reżyser Brendon Urie, piosenkarz Todrick Hall, muzyk Paul Sidoti, gitarzysta Kamilah Marshall, piosenkarka Melanie Nyema, piosenkarka
Innymi osobami pojawiającymi się w materiałach archiwalnych są producent muzyczny Calvin Harris, piosenkarze Beyoncé, Harry Styles, Shakira i Lenny Kravitz, zespoły muzyczne Dixie Chicks i Earth, Wind & Fire, modelki Karlie Kloss i Kim Kardashian, raper Kanye West, senator amerykański Marsha Blackburn, prezydent Stanów Zjednoczonych Donald Trump, aktorzy Taylor Lautner i Tom Hiddleston, drag queens Jade Jolie i Riley Knoxxx, osobowości telewizyjne Barbara Walters, Dan Harris, David Letterman, Erin Robinson, Graham Norton, Hoda Kotb, Jedediah Bila, Jenny Johnson, Jimmy Fallon, JuJu Chang, Nancy O’Dell, Nikki Glaser, Phil McGraw, Sara Haines, Stephen Colbert, Sunny Hostin, Whoopi Goldberg oraz obsada serialu Queer Eye (Antoni Porowski, Bobby Berk, Karamo Brown, Jonathan Van Ness i Tan France).