W powstaniu wielkopolskim uczestniczył do jego końca, po czym w marcu 1919 roku podjął pracę jako urzędnik wrzesińskiego magistratu.
W czerwcu 1920 zgłosił się ochotniczo do wojska, po czym otrzymał przydział do 268 Batalionu Ochotniczego, z którym został wysłany na front. Batalion ten wszedł następnie w skład 66 Kaszubskiego pułku piechoty, a strzelec Władysław Kaliszewski służył w jego 1 kompanii. Uczestnicząc w wojnie polsko-bolszewickiej odznaczył się w dniu 14 września 1920 w trakcie bitwy pod Horodcem, podczas której dowodząc patrolem dokonał rozpoznania sił i pozycji nieprzyjaciela. Następnie, pomimo otrzymania ciężkiego postrzału w lewe płuco, pozostał na stanowisku, przyczyniając się tym samym do utrzymania dyscypliny w szeregach kompanii i odparcia kontrataku oddziałów radzieckich. Szeregi opuścił dopiero na rozkaz dowódcy plutonu. Za wykazane wówczas męstwo szeregowy 66 pułku piechoty Władysław Kaliszewski odznaczony został Krzyżem Srebrnym Orderu Virtuti Militari. Nadanie to zostało następnie potwierdzone dekretem Wodza Naczelnego marszałka Józefa Piłsudskiego L.11434.VM z 3 lutego 1922 roku (opublikowanym w Dzienniku Personalnym Ministerstwa Spraw Wojskowych Nr 2 z dnia 18 lutego 1922 r.).