wiceprezesa do spraw sprzedaży w Constant Laboratories, firmy zajmującej się rozwojem produktów przemysłowych i chemicznych. Był także członkiem North America Advisory Board z ramienia firmy Alexander Proudfoot Company – organizacji zajmującej się wydajnością korporacji.
W wieku 16 lat Housakos zaangażował się w działalność młodzieżowego skrzydła Progresywno-Konserwatywnej Partii Kanady. W 1992 r. ukończył studia (licencjackie) na Uniwersytecie McGilla w Montrealu i rozpoczął pracę w charakterze pracownika ministerialnego w Ministerstwie Wielokulturowości pod zwierzchnictwem Gerry’ego Weinera. Niedługo później został członkiem Hellenistycznego Kongresu Quebecu, gdzie w latach 1998-200 przez dwie kadencje pełnił rolę wiceprezesa do spraw wewnątrzkrajowych.
W 2000 roku Housakos zdecydował się kandydować w wyborach federalnych z ramienia Kanadyjskiego Sojuszu Reformatorsko-Konserwatywnego jako kandydat dystryktu Laval West, gdzie mieszkał od ponad 20 lat.
W 1993 r. był współzałożycielem Hellenistycznej Izby Handlowej, organizacji wspierającej rozwój współpracy biznesowej w Montrealu.