Kontynuując współpracę z The Detroit News, Young była regularną felietonistką tej gazety w latach 1993–2000 i pracowała jako niezależny dziennikarz dla różnych publikacji, takich jak The New York Times, The Washington Post, The Philadelphia Inquirer, Newsday, The New Republic, The Wall Street Journal, The American Spectator, National Review, Salon, The Weekly Standard i Reason.
W latach 2000–2007 Young pisała cotygodniową kolumnę w The Boston Globe. W 2008 roku zaczęła pisać dla RealClearPolitics.com. W 2012 roku została cotygodniową felietonistką w Newsday. W ciągu swojej kariery, Young była blisko związana z czasopismem Reason, będąc redaktorem naczelnym i miesięcznym felietonistą od 2001 do 2007 roku. Od 2014 roku regularnie współpracuje z magazynem Time.
Young porusza różne tematy z zakresu polityki i kultury, ze szczególnym uwzględnieniem kwestii płci i feminizmu, odzwierciedlając indywidualistyczną perspektywę feministyczną, podobnie jak Wendy McElroy, często zgadzając się z aktywistami na rzecz praw mężczyzn, jednocześnie krytykując ich za naśladowanie polityki tożsamościowej związanej z pewnymi formami feminizmu.