Na początku sierpnia, w meczu Pucharu EFL, stał się najmłodszym zawodnikiem pierwszej drużyny w historii Birmingham City, mając 16 lat i 38 dni, bijąc rekord ustanowiony przez Trevora Francisa w 1970 roku.
Zagrał również w swoim pierwszym meczu ligowym i zdobył swojego pierwszego gola dla Birmingham, co uczyniło go najmłodszym strzelcem gola w historii klubu.
Pozostał regularnym członkiem pierwszej drużyny, początkowo grając na lewym skrzydle, a potem przesuwając się do środkowej linii i bardziej ofensywnych pozycji. Został wybrany Młodym Piłkarzem Miesiąca EFL w listopadzie 2019 roku.
Na początku 2020 roku był łączony z wieloma dużymi klubami, a Birmingham odrzuciło ofertę Manchesteru United w wysokości 20 milionów funtów.
W momencie zawieszenia sezonu z powodu pandemii COVID-19, Bellingham miał 32 występy ligowe. Kiedy sezon został wznowiony bez publiczności, nadal był kluczowym graczem, kończąc sezon z czterema golami w 44 występach we wszystkich rozgrywkach, pomagając Birmingham uniknąć spadku.
Klub ogłosił, że z szacunku dla osiągnięć Bellinghama zastrzegą numer 22, a na gali EFL Awards zdobył nagrody dla Młodego Gracza Roku i Najlepszego Młodego Zawodnika Sezonu EFL.