W roku 2000 Winter wraz ze swoim wspólnikiem Michaelem Kluge otworzyli pierwszy Hostel A&O w berlińskiej dzielnicy Friedrichshain, w którym to znajdowały się 164 łóżka. Po upływie roku podwoili liczbę łóżek, a już w latach 2002 i 2004 otworzyli kolejne hostele na terenie Berlina. W roku 2005 powstały pierwsze placówki poza granicami niemieckiej stolicy – w Pradze, Hamburgu i Monachium. Od tej pory, firma otwiera kolejne filie każdego roku, głównie w Niemczech, ale również i w krajach ościennych.
W 2009 firma dotarła na pierwsze strony gazet, wygrywając ciągnącą się od 5 lat sprawę sądową przeciwko DJH (Niemieckie Towarzystwo Hosteli Młodzieżowych). W 2005 roku organizacja DJH oskarżyła sieć A&O o nielegalne wykorzystywanie słowa „Jugendherberge” (z niem. schronisko młodzieżowe), które to DJH zastrzegło jako znak towarowy już w 1998 roku. Sieć A&O wniosła sprzeciw wobec takiego stanu rzeczy, podając jako powód zbyt dużą powszechność słowa „Jugendherberge”, która nie może dawać podstaw do traktowania go jako znak towarowy.