Edukacja W 1907, w wieku 17 lat, Bernstein ukończyła szkołę Williama D. Kelleya w Filadelfii. W tym samym roku uzyskała stypendium umożliwiające jej dalszą edukację w Philadelphia School of Design for Women (obecnie Moore College of Art & Design), gdzie studiowała m.in. u Harriet Sartain, Elliotta Daingerfielda, Henry’ego B. Snella, Daniela Garbera czy Samuela Murraya. Studia ukończyła w 1911 r., otrzymując nagrodę za osiągnięcia (w 1992 r. została przez tę uczelnię nagrodzona doktoratem honoris causa).
W 1912 r., po powrocie ze swojej drugiej podróży do Europy, zamieszkała w Nowym Jorku, gdzie jej ojciec przeniósł całą rodzinę. Osiedliła na Manhattanie oraz zapisała się do Art Students League, gdzie przez krótki czas uczęszczała na zajęcia do Williama Merritta Chase’a. Wkrótce potem otworzyła własne studio.