W 1956 roku modelowym, zaprezentowanym 21 października 1955 roku, wprowadzono jedynie niewielkie zmiany stylistyczne. Powiększono natomiast silnik do 5,8 l (354 in³), który rozwijał moc 280 KM. Skrzynia biegów PowerFlite była teraz sterowana przyciskami. Ceny bazowe sięgały od 7603 do 7670 dolarów, a wyprodukowano ich 226, w tym 175 limuzyn. Spośród samochodów amerykańskich droższy był tylko dwudrzwiowy Continental Mark II.
Druga generacja (od 1957) thumb|left|Crown Imperial z 1958 thumb|left|Crown Imperial z 1960 - tył thumb|left|Crown Imperial z 1965 Drugą generację modelu Crown Imperial zaprezentowano 2 stycznia 1957 roku. Samochód otrzymał zupełnie nowe nadwozie, obniżone i wizualnie wydłużone, w ramach drugiej odsłony nowoczesnego programu stylistycznego Chryslera Forward Look. Dla podkreślenia wyjątkowego statusu sztandarowej limuzyny, Crown Imperial tym razem nie dzielił nadwozia z podstawowym modelem Imperial, lecz było ono zaprojektowane i wykonywane ręcznie we włoskich zakładach Carrozzeria Ghia w Turynie. Było ono podobne do Imperiala, lecz różniło się między innymi bardziej elegancką linią dachu i atrapą chłodnicy z czterech kolumn poziomych poprzeczek. Drzwi zachodziły przy tym w górnej części na krawędzie dachu. Zachowano taki sam rozstaw osi, co w poprzedniej generacji (3,8 m).