W styczniu 1620 Jan Ernest otwarcie opowiedział się po stronie Fryderyka V w wojnie przeciwko cesarzowi, wstąpił na jego służbę i otrzymał stopień pułkownika. W listopadzie tego roku wziął udział w przegranej bitwie na Białej Górze i wraz z Fryderykiem uciekł do Wrocławia. Odrzucił prośbę stanów księstwa o powrót do Weimaru i zerwanie z przeciwnikami Habsburgów. Ostatecznie pod naciskiem stanów obawiających się okupacji księstwa podjął próbę porozumienia z cesarzem, jednak bezskutecznie. W tej sytuacji zarząd księstwem oddał w ręce braci Ernesta, a następnie Albrechta II, a sam wstąpił na służbę wojskową poza Rzeszą. Walczył w Niderlandach przeciwko Hiszpanom, przez pewien czas przebywał w niewoli. Służył tam do 1625, jednak kilkakrotnie pojawiał się w księstwie.
Po ponownej próbie pogodzenia się z cesarzem wstąpił na służbę króla Danii Chrystiana IV, który wówczas rozpoczął swój udział w wojnie trzydziestoletniej. Jan Ernest otrzymał stopień generalski. Na początku 1626 zaatakował Westfalię i zajął Osnabrück. Następnie wraz z Mansfeldem ruszył na Śląsk, którego większą część opanował.