Wówczas jednak w okresie kilku miesięcy urósł 15 cm, co pozwoliło mu także na szybki rozwój sportowy.
Przełomowym punktem w jego karierze okazał się półfinałowy mecz w szkolnym pucharze Ulsteru. Reprezentanci Wallace High School przegrali wówczas z Methodist College Belfast, jednak imponujący występ Stockdale’a przykuł uwagę jednego ze skautów. W konsekwencji bezpośrednio po ukończeniu szkoły w 2014 roku dostał się do akademii Ulster Rugby. Już we wrześniu z drużyną do lat 20 sięgnął po tytuł mistrza irlandzkich prowincji w tej kategorii wiekowej. W latach młodzieńczych grywał początkowo jako środkowy ataku, później obrońca, a niekiedy także jako skrzydłowy.
W pierwszym roku po opuszczeniu Wallace High School, w czasie rekonwalescencji po doznanych kontuzjach Stockdale rozpoczął intensywny trening, dzięki któremu przybrał na wadze ok. 15 kg. W późniejszym czasie sam zawodnik wskazywał jednak, że tak gwałtowny przyrost masy mięśniowej należało potraktować jako młodzieńczy błąd, który ograniczył jego możliwości motoryczne. W związku z tym w celu osiągnięcia optymalnej sprawności zmuszony był zredukować następnie masę ciała.