Sezon 2008/2009 był dla Wisły Kraków 13. sezonem z rzędu, a 69. w całej historii klubu, w najwyższej klasie rozgrywkowej w polskim systemie ligowym w piłce nożnej. Zespół rozpoczął przedsezonowe treningi 24 czerwca, a zajęcia przygotowawcze odbywały się w Austrii, Krakowie i Szwajcarii. W przerwie zimowej obozy szkoleniowe przeprowadzono w Hiszpanii. Pierwszym spotkaniem, które rozegrała drużyna, był sparing 27 czerwca z GKS Jastrzębie. Krakowski klub rozpoczął sezon ligowy 9 sierpnia meczem u siebie z Polonią Bytom. Lipcowy finał Superpucharu Polski zakończył się przegraną z Legią Warszawa. Z Pucharu Polski gracze Białej Gwiazdy odpadli w 1/4 finału po porażce z Lechem Poznań. W trzeciej edycji Pucharu Ekstraklasy drużyna nie wyszła z fazy grupowej. Udział w Lidze Mistrzów zawodnicy Wisły zakończyli w III rundzie kwalifikacyjnej. W Pucharze UEFA zespół odpadł w I rundzie. Po 30. kolejkach ligowych rozgrywek Wisła zdobyła po raz 12. mistrzostwo Polski i zapewniła sobie udział w 2. rundzie kwalifikacyjnej Ligi Mistrzów 2009/2010.
Działalność klubu
Przed sezonem W maju Adam Kokoszka, powołując się na prawo Webstera, wysłał do zarządu Wisły wypowiedzenie kontraktu, które miało obowiazywać od lipca.