W latach 1933–1939 pracował w banku (niem. Bank für deutsche Industrieobligationen) w Szczecinie. Wskutek fałszywych oskarżeń o korupcję został przeniesiony do Berlina. Awans von Hagena był blokowany z powodu jego odmowy wstąpienia do NSDAP. W 1935 roku von Hagen wziął udział na ochotnika w manewrach Wehrmachtu w Döberitz koło Berlina.
II wojna światowa Po wybuchu II wojny światowej von Hagen został powołany do 10. Dywizji Pancernej i służył jako oficer ordynansowy (niem. Ordonnanzoffizier) w sztabie zaopatrzeniowym w Wünsdorfie koło Berlina. W latach 1940–1943 brał udział w kampanii francuskiej, ataku na Związek Radziecki i w walkach w Tunezji.
Podczas pobytu w Tunezji w 1943 roku poznał Clausa von Stauffenberga (1907–1944) i przystąpił do niemieckiego ruchu oporu. Wkrótce został przeniesiony do Wydziału Organizacji Naczelnego Dowództwa Wojsk Lądowych (niem. Oberkommando des Heeres, OKH) w Berlinie, którym kierował generał Hellmuth Stieff (1901–1944). Von Hagen został kurierem pomiędzy kwaterą główną Hitlera w Wilczym Szańcu a Berlinem.