rozdania nagród Grammy wygrał wraz z Tylerem w kategorii Najlepszy występ grupy popowej za utwór „Stressed Out”. Duet nagrodę odebrał w smokingach, lecz bez spodni, stojąc w bieliźnie. Byli nominowani również w kategorii Najlepszy występ rockowy za utwór „Heathens” oraz w kategorii Nagranie roku za Stressed Out.
W październiku 2018 roku duet wydał album Trench, który również osiągnął wysokie pozycje na listach sprzedaży w wielu krajach. Następnie w 2021 roku wydali album , w 2024 roku album , a w 2025 roku .
Josh współpracował m.in. z Adele, Katty Perry, Lights, Goldfinger i . mały|Koncert Twenty One Pilots w 2019 roku Przez większość kariery, z powodu lęku przed wystąpieniami, unikał publicznego wypowiadania się i samodzielnych wywiadów. Podczas wspólnych wywiadów z Tylerem zazwyczaj pozostaje w tle, obserwując dynamikę rozmowy i poruszane wątki.
Styl Interesuje się indie popem, rockiem alternatywnym, electropopem i rap rockiem, a w młodości inspirował się zespołami takimi jak Rancid, NOFX, Sum 41 czy Brand New. W swoim stylu muzycznym łączy różne gatunki i uznawany jest za innowatora w dziedzinie perkusji.