Po powrocie do ojczyzny związał się z dworem króla Zygmunta III Wazy. Kilkukrotnie był wysyłany z różnymi poselstwami m.in. na Węgry w trakcie antyhabsburskiego powstania w latach 1604–1606. Gajewski w roku 1600 uczestniczył w działaniach wojennych prowadzonych przez Jana Zamoyskiego w Mołdawii i Wołoszczyźnie zwanych awanturami mołdawskimi. Służył także w trakcie wojny polsko-szwedzkiej (1600–1611). Wsławił się podczas oblężenia Wolmaru przez siły Rzeczypospolitej, które odbywało się w październiku i grudniu 1601 roku. W 1606 roku Gajewski został starostą ujsko-pilskim. W roku 1609 brał udział w oblężeniu Smoleńska, w trakcie którego poległ (postrzelono go w szyję). Zmarłemu zostało poświęcone epitafium napisane przez autora posługującego się pseudonimem Baltyzer: Poległeś, cny Gajowski, w obozie stanąwszy Pod Smoleńskiem, niestetyż, szable nie dobywszy. Poczet został, a tyś sam w szyję postrzelony, Nie mogłeś od balwierzów już być wyleczony. Smoleńsko nieszczęśliwe, niegodnoś ty tego, Żeś się cną krwią oblało starosty ujskiego! Ciało jego z obozu do Polski wysłano, Kilka mil od rycerstwa było prowadzono. Potwierdzenie tego zdarzenia znajdujemy również w utworze Jana Krajewskiego: Tam Gajewski, dworzanin królewski, zabity, Człowiek dobry, cnotliwy, lecz wróg nieużyty I cnocie nie folguje, atoli na pańskiej