29 lutego 1960 roku wystąpili w The Bing Crosby Show, a Bing zajął miejsce Gary'ego w tym występie i zaśpiewał razem z synami utwór Joshua Fit the Battle of Jericho. W kwietniu 1960 roku wydali swój pierwszy album dla firmy ojca, Project Records, który został wydany przez MGM Records. Nosił on tytuł The Crosby Brothers – Dennis – Philip – Lindsay Crosby i zyskał dużą popularność"Variety". June 8, 1960.. Aby promować swój album, bracia pojawili się w programie I've Got a Secret i wykonali utwór I Can't Give You Anything but Love. Wystąpili w kilku programach telewizyjnych takich jak Perry Como's Kraft Music Hall (dwa razy), The Ed Sullivan Show (cztery razy) i oczywiście The Bing Crosby Show (dwukrotnie). The Crosby Boys zawiesili karierę, gdy Lindsay Crosby w lipcu 1962 roku miał wypadek w Juárez w Meksyku i musiał spędzić kilka tygodni w szpitalu. Phillip postanowił rozpocząć karierę solową i miał udział w kilku filmach, a także w jednym z odcinków Ben Casey. Wystąpił także gościnnie w The Bob Hope Christmas Special 17 stycznia 1964 roku.