Rodzice Jakowa: Nadieżda Wieniaminowna Kagan (ros. Надежда Вениаминовна Каган) i Grigorij Jakowlewicz Sinaj (ros. Григорий Яковлевич Синай) pracowali naukowo, zajmowali się mikrobiologią. Matka zmarła w 1938 roku na zapalenie opon mózgowych, którym zaraziła się podczas pracy w swoim laboratorium. Ojciec uzyskał tytuł doktora nauk medycznych, kierował katedrą mikrobiologii Uniwersytetu w Moskwie.
Jelena Wul, żona Jakowa Sinaja i córka Bencjona Wula jest matematyczką i fizyczką. Prowadziła badania nad rachunkiem prawdopodobieństwa. Wspólnie przygotowali kilka publikacji naukowych.
Osiągnięcia naukowe i zainteresowania badawcze W 1957 roku Jakow Sinaj ukończył studia na wydziale matematyczno-mechanicznym Moskiewskiego Uniwersytetu Państwowego im. M. W. Łomonosowa. W 1964 roku uzyskał tytuł doktora nauk fizyczno-matematycznych. Rozwój jego kariery naukowej w Związku Radzieckim był utrudniony z uwagi na poglądy polityczne. Sinaj sprzeciwiał się reżimowi władzy. W 1968 roku podpisał list naukowców w obronie poety Siergieja Jesienina, skazanego na pobyt w łagrze za antysowieckie wiersze. Z tej przyczyny władze nie zgadzały się na przyznanie Sinajowi tytułu profesora.