Rozgrywka jest podzielona na działania na lądzie i na morzu. W większości miast występują cztery główne lokacje: tawerna, stocznia, skład handlowy i siedziba gubernatora. Do walki z wrogimi armiami służą cztery rodzaje broni: kule pełne, kartacze, pociski z łańcuchem do niszczenia żagli i bomby, a bohater może też dokonywać abordaży. Rozgrywka zawiera elementy cRPG, gry przygodowej i strategii czasu rzeczywistego. Gracz może wchodzić w interakcje z innymi postaciami, które mogą zlecać mu dodatkowe zadania. Choć głównym wątkiem fabularnym są poszukiwania ojca, gra ma otwarty charakter i umożliwia ignorowanie misji kosztem eksploatacji mapy.
Fabuła Nicholas Sharp w dzieciństwie mieszkał z matką w jednym z nadmorskich miast w Wielkiej Brytanii. Gdy dorósł, spełnił dziecięce marzenia i został kapitanem, podążając drogą swojego ojca, który przed laty zaginął. Nicholas przed wyruszeniem na wyprawę otrzymał od matki pamiątkowy medalion po ojcu. Po wybuchu wojny między Hiszpanią i Anglią włączył się w obronę kraju, jednak został pojmany przez hiszpańską jednostkę i zesłany na wyspę na morzu zachodnim. Po ucieczce z więzienia wraz z innymi więźniami stworzył armię, z którą udał się do angielskiej kolonii Highrock. Spacerując po porcie, poznaje jubilera, który 25 lat wcześniej wykonał medalion należący dla Malcolma Sharpa.