W październiku 2014 r. jako jeden z sześciu konserwatywnych posłów, głosował przeciwko nalotom na Państwo Islamskie w Iraku, po wizycie w regionie przygranicznym kontrolowanym przez kurdyjskich Peszmergów. Twierdził, że kampania nie była przemyślana. W listopadzie 2015 r. wstrzymał się od głosu w głosowaniu w sprawie bombardowania Syrii.
W 2016 roku publicznie poparł wystąpienie Wielkiej Brytanii z Unii Europejskiej.
W kwietniu 2018 podczas debaty w Izbie Gmin na temat bezdomności powiedział, że spanie na ulicy jest o wiele wygodniejsze, niż ćwiczenia wojskowe i że większość osób bezdomnych to obcokrajowcy. Politycy opozycji, jak i organizacje charytatywne wskazały na dowody, że 78 bezdomnych zmarło poprzedniej zimy, a 80% zarejestrowanych bezdomnych było obywatelami Wielkiej Brytanii. Holloway bronił swojej pozycji powołując się na osobiste doświadczenia z pobytu w armii i kilku miesięcy spania na ulicy w ramach produkcji programu telewizyjnego.
W 2020 roku został powołany na stanowisko prywatnego sekretarza parlamentarnego Roberta Jenricka, sekretarza stanu ds.