Wersje MS-DOS do 4.x zawierały narzędzie Microsoft LINK, które zostało zaprojektowane do konwersji pośrednich plików OBJ generowanych przez MASM i inne kompilatory. Jednak narzędzie zostało usunięte ze względu na to, że niektórzy użytkownicy, którzy nie programowali byli zmuszani do posiadania narzędzi na komputerze, co zmniejszało pojemność na dane.
Wersja 4.0 dodała obsługę 286 instrukcji, a także skrócone mnemoniki dla deskryptorów segmentów (.code, .data itp.). Wersja 5.0 obsługuje 386 instrukcji, ale nadal może generować tylko pliki wykonywalne w trybie rzeczywistym.
W wersji 5.0 MASM był dostępny tylko jako aplikacja MS-DOS. Wersje 5.1 i 6.0 były dostępne zarówno jako aplikacje MS-DOS, jak i OS/2.
Wersja 6.0, wydana w 1992 roku, dodała między innymi przekazywanie parametrów za pomocą invoke i kilka innych konstrukcji podobnych do wysokiego poziomu, oprócz już istniejących rekordów podobnych do wysokiego poziomu. Do końca roku wersja 6.1A zaktualizowała zarządzanie pamięcią, aby była kompatybilna z kodem tworzonym przez Visual C++. W 1993 roku dodano pełne wsparcie dla 32-bitowych aplikacji w trybie chronionym oraz zestaw instrukcji Intela Pentium. W tym czasie plik binarny MASM był wysyłany jako plik binarny z rozszerzeniem DOS.