Z tego powodu w 1369 nastąpił podział miasta i zamku.
Na początku 1452 Wacław I cieszyński zamienił swą część Księstwa bytomskiego z bratem Bolesławem II, w zamian za Bielsko. Po śmierci Bolesława II w tym samym roku, objął opiekę nad jego dziećmi. Umożliwiło to Wacławowi I cieszyńskiemu ponowne przejęcie Bytomia. Stan ten utrzymał się do 1459, kiedy to Wacław I cieszyński sprzedał Księstwo bytomskie księciu oleśnickiemu Konradowi IX Czarnemu za 1700 grzywien. Po śmierci Konrada w 1471 roku księstwo objął jego brat Konrad X Biały. Księstwo bytomskie w 1475 zajął Maciej Korwin i zastawił je morawskiemu szlachcicowi Janowi starszemu z Zierotin. Od niego w 1498 księstwo bytomskie zostało wykupione przez księcia Jana II Dobrego i inkorporowane do Księstwa Opolskiego.
Miasto nawiedziły dwa wielkie pożary w 1475 i 1515 roku. mały|Fragment mapy Wacława Grodzieckiego z 1592 roku, na której widnieje Bitom
Czasy panowania Hohenzollernów, Habsburgów i Donnersmarcków W 1526 wygasła opolska linii Piastów, po czym miasto otrzymał w zastaw Jerzy Pobożny, margrabia Ansbach z dynastii Hohenzollernów.