Komentator w HBO Po porażce z Tarverem Jones Jr. zaczął pracować jako komentator bokserski w HBO. Jego kariera na tym stanowisku nie trwała jednak długo – w styczniu 2006 został zwolniony z powodu braku zaangażowania.
Powrót na ring thumb|Roy Jones Jr. podczas walki z Félixem Trinidadem 19 stycznia 2008 29 lipca 2006 w Qwest Arena w Idaho udanie powrócił na ring, pokonując na punkty Prince’a Badi Ajamu i tym samym zdobył pas WBO NABO w kategorii półciężkiej.
Niemal rok później 14 lipca 2007 r. w Missisipi przez jednogłośną decyzję sędziów na punkty pokonał Anthony’ego Hanshawa w walce, w której stawką był pas mistrzowski IBC w wadze półciężkiej.
19 stycznia 2008 pokonał zdecydowanie na punkty powracającego do boksowania po trzech latach przerwy Féliksa Trinidada. Trinidad był dwukrotnie liczony – w siódmej i dziesiątej rundzie.
11 sierpnia 2008 roku w Madison Square Garden po dwunastorundowym pojedynku przegrał na punkty przez jednogłośną decyzję sędziów z Joem Calzaghe.
28 marca 2009 r. zmierzył się z Omarem Sheika w swojej rodzinnej Pensacoli na Florydzie. Jones przeważał przez cały czas trwania pojedynku i wygrał go w piątej rundzie przez decyzje sędziego.
15 sierpnia 2009 r. w walce z Jeffem Lacym zdominował swojego rywala, który przegrał przez poddanie pomiędzy dziesiątą a jedenastą rundą.