Na początku XXI wieku Ottley został szkoleniowcem Kulture Yabra FC, z którym wywalczył dwa mistrzostwa Belize i wyrobił sobie renomę czołowego trenera w kraju. W 2004 roku poprowadził Yabrę w międzynarodowych rozgrywkach Copa Interclubes UNCAF (środkowoamerykańskich kwalifikacjach do Pucharu Mistrzów CONCACAF), gdzie uległ w pierwszej rundzie salwadorskiej Alianzie. W 2005 roku prowadził San Pedro Seahawks FC. Następnie był jednym z inicjatorów powstania klubu piłkarskiego FC Belize, który przez kolejne lata należał do czołowych w lidze. Był akcjonariuszem tego klubu i równocześnie jego trenerem.
W 2007 roku Ottley był asystentem selekcjonera Antônio Carlosa Vieiry w reprezentacji Belize. We wrześniu 2007 poprowadził reprezentację Belize U-16 na Mistrzostwach UNCAF, rozgrywanych w Belize City. Jego podopieczni przegrali wszystkie cztery mecze – z Panamą (1:5), Gwatemalą (2:3), Kostaryką (0:10) oraz Salwadorem (0:6) i zajęli ostatnie miejsce. Później został trenerem klubu Belize Defence Force FC, z którym wywalczył mistrzostwo Belize (2009 Spring).