Matce Fredendalla, Evelyn McCusker (19 sierpnia 1856 – 19 października 1930), udało się przekonać senatora Warrena, aby w przyszłym roku ponownie mianował jej syna, lecz on znowu nie utrzymał się na West Point. Chociaż senator nadal był skłonny nominować go do trzeciej próby, tym razem rekomendacja senatora została odrzucona przez władze uczelni. Zamiast tego Fredendall uczęszczał do Massachusetts Institute of Technology w latach 1903–1904. Niezrażony doświadczeniami z West Point, Fredendall przystąpił do egzaminu na oficera w 1906 roku i zdobył pierwsze miejsce z 70 kandydatów. 13 lutego 1907 roku rozpoczął służbę w Armii Stanów Zjednoczonych jako podporucznik piechoty.
Po służbie na Filipinach i innych misjach zagranicznych oraz w Stanach, w sierpniu 1917 roku, cztery miesiące po przystąpieniu USA do I wojny światowej, Fredendall został wysłany wraz z 28 Pułkiem Piechoty na front zachodni we Francji, gdzie dowodził jednym z ośrodków szkoleniowych. Zdobył opinię doskonałego nauczyciela, trenera i administratora, a wojnę zakończył jako brevet podpułkownik.