Po 10 latach choroby na rozedmę płuc, ojciec Trumpa, Christian Johannes Trump, zmarł 6 lipca 1877 roku w wieku 48 lat, pozostawiając rodzinę z poważnym długiem z tytułu kosztów leczenia. Podczas gdy pięcioro z sześciorga dzieci pracowało na rodzinnych winnicach, Friedrich był uważany za zbyt chorowitego, by znieść tak ciężką pracę. W 1883 roku, gdy miał 14 lat, został wysłany przez matkę do pobliskiego Frankenthal, aby pracować jako praktykant fryzjerski i uczyć się zawodu.
Pracował siedem dni w tygodniu przez dwa i pół roku pod okiem fryzjera Friedricha Langa. Po ukończeniu praktyki wrócił do Kallstadt, wioski liczącej około 1000 mieszkańców. Szybko odkrył, że nie ma tu możliwości, aby zarobić na życie. Zbliżał się także do wieku kwalifikującego do poboru do służby wojskowej w Armii Cesarstwa Niemieckiego. Szybko zdecydował się wyemigrować do Stanów Zjednoczonych, mówiąc później: „Zgodziłem się z mamą, żebym jechał do Ameryki”. Po latach członkowie jego rodziny powiedzieli, że wyszedł potajemnie w nocy, zostawiając matce notatkę.