Mimo że „Montevideo Maru” przewoził jeńców i internowanych, Japończycy nie wystąpili do aliantów o zagwarantowanie jednostce bezpiecznego przejścia, nie zapewnili jej także eskorty, ani stosownych oznaczeń.
Po wyjściu z Rabaulu „Montevideo Maru” minął od wschodu Archipelag Filipiński. 30 czerwca, już po zapadnięciu zmroku, jednostka przepłynęła między wyspami Babuyan a północnym wybrzeżem Luzonu, po czym obrała kurs na wyspę Hajnan. Tego samego dnia, o godzinie 22:16, zygzakujący i zaciemniony statek został dostrzeżony przez amerykański okręt podwodny USS „Sturgeon”. Przez półtorej godziny amerykańska jednostka nie była w stanie dogonić szybko płynącego statku, jednakże w pewnym momencie „Montevideo Maru” zwolnił do około 12 węzłów, dzięki czemu „Sturgeon” mógł nadrobić dystans i ustawić się w pozycji do ataku. Ostatecznie 1 lipca o godzinie 2:25 okręt podwodny odpalił cztery torpedy w kierunku japońskiego statku. Cztery minuty później odnotowano bezpośrednie trafienie. W dzienniku bojowym „Sturgeona” zapisano, że nieprzyjacielski statek został trafiony jedną torpedą. Źródła japońskie mówią z kolei o uderzeniu dwóch torped. Bruce Gamble przypuszcza jednak, że tym, co wzięto za drugie trafienie, była w rzeczywistości eksplozja zbiornika paliwa na rufie.