Zanim wybrał zawód muzyka, w latach 1955-1959 uczył się w Goddard College w Plainfield (Vermont). Początkowo zamierzał zostać prawnikiem, jednak po spotkaniu z wykładowcą-pisarzem Joe Rosenbergiem zmienił decyzję. W rezultacie w 1959 został absolwentem Goddard, otrzymując dyplom z zakresu literatury dramatycznej. W latach późniejszych uzupełniał swoją wiedzę studiując na Hunter College i New School for Social Research w Nowym Jorku. Podczas nauki kilka miesięcy spędził wraz z rodziną w Harlemie, gdzie miał okazję poznać nowojorską scenę jazzową. Po uzyskaniu dyplomu w 1959 Shepp wyjechał do Nowego Jorku wraz ze swą żoną, koleżanką z Goddard (ślub w 1959).
Lata sześćdziesiąte W Nowym Jorku Shepp podejmował pracę nauczyciela angielskiego w szkołach publicznych, bywał pracownikiem socjalnym, korzystał z pomocy opieki społecznej. Bez powodzenia starał się jednocześnie w nowojorskich teatrach o pracę zgodną ze swoim wykształceniem. W tym czasie powstawała jego pierwsza sztuka „The Communist” (1965), alegoryczna opowieść o sytuacji Afroamerykanów. Sztuka została wystawiona przez Chelsea Theater (ale dopiero kilka lat po jej powstaniu, a pierwotny tytuł został zmieniony na „Juneburg Graduates Tonight”). Po tym tytułem ukazała się też drukiem. Wydano ją w Nowym Jorku w 1972 w antologii „Black drama anthology”.