Po powrocie do Stanów Zjednoczonych Cavendish uczęszczała do nowojorskiej Finch School, a następnie do Florida Commercial College. W połowie 1940 roku, będąc w trakcie studiów, rozpoczęła w Nowym Jorku działalność wolontariacką w Amerykańskim Czerwonym Krzyżu. W 1941 roku zdecydowała się przerwać naukę i rozpoczęła pracę na stanowisku asystentki Franka Waldropa, redaktora naczelnego „Washington Times-Herald” (1939–1954). Później współpracowała z Ingą Arvad.

Małżeństwo W 1943 roku, szukając sposobu na powrót do Anglii, Cavendish zatrudniła się w ośrodku dla żołnierzy utworzonym przez Czerwony Krzyż. Podczas swojego pobytu w Anglii, zarówno przed wojną, jak i podczas konfliktu, coraz bardziej uniezależniała się od swojej rodziny i Kościoła rzymskokatolickiego, do którego należeli. W tym czasie zaczęła spotykać się z Williamem Cavendishem, markizem Hartington (w jego rodzinie i wśród przyjaciół określany jako Billy Hartington). Jako najstarszy syn Edwarda Cavendisha, był pierwszy w linii sukcesji do tytułu książęcego Devonshire.