Jack mówi Anie, że spodziewa się, że będzie mu towarzyszyć w wycieczce po nowojorskiej wystawie książek, ale po rozmowie z Christianem, zgadza się nie uczestniczyć.
Krótko po tym Ana ponownie zauważa, że ta sama kobieta obserwuje ją i Christiana z daleka. Christian unika odpowiedzi na pytania Any o tożsamość kobiety, ale później przyznaje, że jest Leilą Williams, byłą uległą. Po wygaśnięciu umowy Leila chciała więcej, ale Christian zakończył związek. Leila wyszła za mąż za mężczyznę, który później zmarł, powodując załamanie psychiczne Leili. Od tamtej pory prześladuje Anę i Christiana.
Przed dorocznym balem charytatywnym rodziny Grey, Christian zabiera Anę do Escali, salonu piękności należącego do Eleny Lincoln. Elena, przyjaciółka rodziny, jest także byłą dominantą Christiana, która wprowadziła go w styl życia BDSM, uwodząc go, gdy był młodszy. Ana jest wściekła, że Christian zabrał ją tam, a Elena i Christian są partnerami biznesowymi. Podczas balu siostra Christiana, Mia, wspomina, że jej brat został wyrzucony z czterech różnych szkół za bójkę. Christian mówi Anie, o samobójstwie jego matki. Zanim trafił do szpitala w którym Grace Trevelyan Gray;