W 1905 roku Kârale Andreassen poznał etnografa Williama Thalbitzera i jego żonę, rzeźbiarkę Ellen Locher Thalbitzer, którym to pomógł wraz ze swoim przyjacielem Peterem Rosingiem przy zbieraniu grenlandzkich legend, oraz dla których wykonał kilka rysunków ołówkiem. Andreassen aplikował do Akademii Sztuk Pięknych w Kopenhadze, po jakimś czasie udał się jednak do Nuuk (1910 r.) by studiować w seminarium, gdzie miał okazję by zetknąć się z wieloma różnymi stylami artystycznymi. Po powrocie w 1914 roku został pierwszym katechetą na wschodnim wybrzeżu i przez rok pracował jako misjonarz w kolonii. W 1915 roku założył stację misyjną Kuummiut, w której także pracował jako katecheta cieszący się dużym uznaniem. Duży wpływ na umiejętności i styl rysowania Kârale’a wywarł inny katecheta, Grenlandczyk Henrik Lund, który go nauczał.
Podczas długiej podróży powrotnej z Nuuk do Tasiilaq mieszkał przez pewien czas z rodzicami Knuda Rasmussena w Lynge w Północnej Zelandii. Po powrocie poślubił w Tasiilaq Johanne, oraz doprowadził do rozwoju grenlandzko-duńskiej kultury lokalnej poprzez pracę jako nauczyciel.