W 2016 roku Lil Mosey przesłał swoją pierwszą piosenkę, zatytułowaną „So Bad”, do serwisu strumieniowego SoundCloud, szybko uzyskując 50 000 odsłuchań. 13 listopada 2016 roku wziął udział w Coast 2 Coast Live Seattle All Ages Edition i zajął czwarte miejsce.
"Pull Up" był pierwszym wydanym utworem Lil Mosey i służył jako jego debiutancki singiel komercyjny. Teledysk do tego utworu osiągnął ponad 25 milionów wyświetleń na YouTube w ciągu pierwszych 16 miesięcy od premiery. 14 marca 2018 roku Mosey wydał swój drugi komercyjny singiel „Boof Pack”. Jego teledysk odtworzono ponad 13 milionów na YouTube w nieco ponad rok po premierze. Po około czterech miesiącach wydał swój trzeci komercyjny singiel „Noticed”. Teledysk oglądano 10 milionów razy w ciągu pierwszych dwóch tygodni od jego wydania.
19 października 2018 roku wydał swój debiutancki album studyjny zatytułowany „Northsbest”, który zawiera wszystkie trzy jego komercyjne single i osiem innych utworów.
2019–Teraz: Certified Hitmaker, Blueberry Faygo i Universal