W wywiadzie dla Billboard w marcu 2018 roku White powiedział, że jego debiutancki album studyjny będzie zawierał współpracę z Lilem Wayne’em i Erykah Badu. W lipcu 2018 roku White ogłosił, że album będzie nosił tytuł Life’s a Trip i będzie zawierał 26 utworów; później skrócił go do 16 utworów. White wydał single „Me Likey” i „How You Feel” 22 czerwca 2018 r. oraz „Taking a Walk” 6 sierpnia 2018 roku. Life’s a Trip ukazało się 10 sierpnia 2018 r.; wydawnictwo zadebiutowało na czwartym miejscu listy albumów Billboard 200, a singiel „Taking a Walk” debiutował na 46 miejscu listy Billboard Hot 100. 9 listopada 2018 r. raper wydał mixtape A Love Letter to You 3.
24 lipca 2019 roku White wydał singiel „Mac 10” z udziałem amerykańskich raperów: Lila Baby’ego i Lila Duke’a, główny singiel z jego drugiego albumu studyjnego, !. Album został wydany 9 sierpnia 2019 roku i zadebiutował na trzecim miejscu na liście USA Billboard 200 z 51 000 sprzedanych egzemplarzy albumu. Usunął z albumu piosenkę „They Afraid Of You”, w której występuje Playboi Carti. 22 listopada ukazał się mixtape A Love Letter to You 4 który znalazł się na szczycie listy Hot 100.