Znajomość i małżeństwo z Winstonem Churchillem lewo|mały|Winston Churchill i Clementine Hozier (1908) Clementine po raz pierwszy spotkała Winstona w 1904 roku na balu w posiadłości hrabiego i hrabiny Crewe. W marcu 1908 roku spotkali się ponownie, na przyjęciu zorganizowanym przez Lady St Helier, daleką krewną Clementine. Podczas ich pierwszego spotkania, Winstona oczarowało piękno i dystyngowanie Clementine; za drugim razem, po wieczorze spędzonym w jej towarzystwie, zdał sobie sprawę z tego, że była to dziewczyna o ponadprzeciętnej inteligencji i wspaniałym charakterze. Po pięciu miesiącach spotkań na imprezach towarzyskich, a także częstej korespondencji, Winston oświadczył się Clementine podczas przyjęcia w Blenheim Palace 11 sierpnia 1908 roku. Rezydencja ta znana jest jako „Świątynia Diany”.
12 września 1908 wzięli ślub w kościele św. Małgorzaty w Londynie (opactwo westminsterskie), następnie spędzili miesiąc miodowy w Baveno, Wenecji i na Morawach. W późniejszym czasie zamieszkali w Londynie, przy 12 Bolton Street, a następnie 33 Eccleston Square. Mieli pięcioro dzieci: Dianę (1909–1963), Randolpha (1911–1968), Sarę (1914–1982), Marigoldę (1918–1921), i Mary (1922–2014).